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[1]刘瑞兵,郑怡倩,汪鲁焱,等.新型烟碱类杀虫剂氟吡呋喃酮的合成[J].武汉工程大学学报,2018,40(06):610-613.[doi:10. 3969/j. issn. 16742869. 2018. 06. 005]
　LIU Ruibing,ZHEN Yiqian,WANG Luyan,et al.Synthesis of Novel Nicotinic Pesticide Flupyradifurone[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2018,40(06):610-613.[doi:10. 3969/j. issn. 16742869. 2018. 06. 005]
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新型烟碱类杀虫剂氟吡呋喃酮的合成(/HTML)
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《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
40
期数:
2018年06期
页码:
610-613
栏目:
化学与化学工程
出版日期:
2018-12-28

文章信息/Info

Title:
Synthesis of Novel Nicotinic Pesticide Flupyradifurone
文章编号:
20180605
作者:
刘瑞兵1; 郑怡倩2 ; 汪鲁焱2 ; 刘安昌*2
1. 山东康乔生物技术有限公司，山东 博兴 256500；2. 武汉工程大学化工与制药学院，湖北 武汉 430074
Author(s):
LIU Ruibing1;  ZHEN Yiqian2; WANG Luyan2; LIU Anchang*2
1. Shandong Kang Qiao Biotechnology Co. Ltd， Boxing 256500， China；2. School of Chemical Engineering and Pharmacy， Wuhan Institute of Technology， Wuhan 430074， China
关键词:
氟吡呋喃酮; 烟碱; 杀虫剂; 合成
Keywords:
Flupyradifurone;  nicotine;  pesticide;  synthesis
分类号:
TQ460.3
DOI:
10. 3969/j. issn. 16742869. 2018. 06. 005
文献标志码:
A
摘要:
以2-氯-5-氯甲基吡啶为起始原料，在三乙胺的作用下与2，2-二氟乙胺反应得到N-（（6-氯-3-吡啶）甲基）-2，2-二氟乙胺；以丙二酸二甲酯为原料，与氢氧化钾反应，得到丙二酸甲酯单钾盐，然后在相转移催化剂四丁基溴化胺的作用下，与氯乙酸甲酯反应生成2-甲氧基-2-氧代乙基丙二酸甲酯，随后进行分子内关环得到4-羟基-2-氧-2，5-二氢-3-呋喃甲酸甲酯钠盐。最后N-（（6-氯-3-吡啶）甲基）-2，2-二氟乙胺与4-羟基-2-氧-2，5-二氢-3-呋喃甲酸甲酯钠盐反应得到目的产物氟吡呋喃酮。经1HNMR光谱鉴定，产物与氟吡呋喃酮结构一致，总收率50.8%（以丙二酸二甲酯计算）。该工艺条件温和、方法简单，适合工业化生产。
Abstract:
N-［（6-chlorpyridin-3-yl） methyl）-2，2 difluorethylamin was firstly prepared through the reaction of 2-chloro-5-chloromethylpyridine with 2，2-difluoroethylamine in the presence of triethylamine. Secondly， the methyl malonate monopotassium salt was obtained via the reaction of malonic acid dimethyl ester with potassium hydroxide， and it reacted with methyl chloroacetate to form the methyl 2-methoxy-2- oxoethylpropanedicarboxylate. Then， in the presence of phase transfer catalyst tetrabutylammonium bromide， the sodium 4-（ethoxycarbonyl）-5-oxo-2，5-dihydrofuran-3-oxide was obtained by the intra-molecular cyclization of methyl 2-methoxy-2-oxoethylpropanedicarboxylate. Finally， the sodium 4-（ethoxycarbonyl）-5-oxo-2，5-dihydrofuran-3-oxide reacted with the N-［（6-chlorpyridin-3-yl） methyl）-2，2-difluorethylamine to produce the target product flupyradifurone. The product possesses the same structure with flupyradifurone indicated by 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy characterization， and its total yield is 50.8% （Calculation based on dimethyl malonate）. This process is suitable for industrial scale manufacture with mild conditions and simple operations.

参考文献/References:

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备注/Memo

备注/Memo:
收稿日期：2018-06-30作者简介：刘瑞宾，工程师。E-mail：lanchang163@163.com*通讯作者：刘安昌，博士，教授，硕士研究生导师。E-mail：lanchang163@163.com引文格式：刘瑞兵，郑怡倩，汪鲁焱，等. 新型烟碱类杀虫剂氟吡呋喃酮的合成［J］. 武汉工程大学学报，2018，40（6）：610-613.
更新日期/Last Update: 2018-12-22