|本期目录/Table of Contents|

[1]凃纪强,黄　强,黄　龙,等.3-烃基-4-苯基双环硫（氧）化磷酸酯的合成研究[J].武汉工程大学学报,2016,38(4):319-323.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2016. 04. 002]
　TU Jiqiang,HUANG Qiang,HUANG Long,et al.Synthesis of 3-alkyl-4-phenyl Bicyclophosphorothionate[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2016,38(4):319-323.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2016. 04. 002]
点击复制

3-烃基-4-苯基双环硫（氧）化磷酸酯的合成研究(/HTML)
分享到：

《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
38
期数:
2016年4期
页码:
319-323
栏目:
化学与化学工程
出版日期:
2016-08-28

文章信息/Info

Title:
Synthesis of 3-alkyl-4-phenyl Bicyclophosphorothionate
作者:
凃纪强; 黄　强; 黄　龙;  巨修练*
武汉工程大学化工与制药学院，湖北 武汉 430074
Author(s):
TU Jiqiang ;  HUANG Qiang ;  HUANG Long;  JU Xiulian*
School of Chemical Engineering and Pharmacy， Wuhan Institute of Technology， Wuhan 430074，China
关键词:
双环笼状磷酸酯; γ-氨基丁酸受体; 杀虫剂; 活性; 生物选择性
Keywords:
bicyclophosphate;  GABA receptor;  insecticide;  inhibitory activities;  biological selectivity
分类号:
O626.23
DOI:
10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2016. 04. 002
文献标志码:
A
摘要:
研究双环硫化磷酸酯类化合物在大鼠及家蝇神经节结合部位有抗GABA（γ-氨基丁酸）作用，并对其进行了放射性配体与大鼠及家蝇GABA受体的结合活性测定，研究其抑制活性和生物选择性. 以2-苯基丙二酸二乙酯为原料，经酰化、还原及环合3步反应得到10个3-烃基-4-苯基双环笼状磷酸酯类化合物，所有化合物均通过1H NMR和MS进行了结构确认，采用放射性配体—受体结合试验，测定了10个化合物抑制［3H］EBOB（4’-乙炔基-4-正丙基原苯甲酸酯）与家蝇及大鼠GABA受体的结合活性，结果表明部分化合物在10-5 mol/L具有较好的抑制活性，且在大鼠与家蝇GABA受体之间有一定的选择性.
Abstract:
The anti-γ-aminobutyric acid （GABA） effects of the bicyclophosphorothionate compounds on the ganglion sites of rats and houseflies were explored， and the binding activities between the radioligands and GABA receptor were tested to study the inhibitory activities and biological selectivity of the bicyclophosphorothionate compounds. Ten 3-hydroxy-4-phenyl-bicyclophosphate compounds were synthesized by using 2-phenyl-diethylmalonate as a starting material via acylation， reduction and cyclization， and their structures were determined by 1H nuclear magnetic resonance spectrocopy and mass spectrometry. In addition， the radioligand binding assay was performed to evaluate the potencies of the bicyclophosphorothionate compounds to inhibit the binding of ［3H］ ethynylbicycloorthobenzoate to GABA receptors of rats and houseflies， and the results show that these compounds have relatively high binding activities and certain selectivity to GABA receptors of rats and houseflies at the concentration of 10-5 mol/L.

参考文献/References:

［1］　BELLET E M， CASIDA J E. Bicyclic phosphorus esters： high toxicity without cholinesterase inhibition ［J］. Science， 1973， 182（4117）： 1135-1136. ［2］　BOWERY N G， COLLINS J F， HILL R G. Bicyclic phosphorus esters that are potent convulsants and GABA antagonists［J］. Nature， 1976， 261 （5561）： 601-603. ［3］　VERKADE J G， REYNOLDS L L. The synthesis of a novel ester of phosphorus and of arsenic［J］. Journal of organic chemistry，1960， 25（2）： 663-665. ［4］　邵瑞链，王水平，王达左. 笼状双环磷酸酯类化合物的合成与生物活性研究［J］. 高等学校化学学报 1991，12（8）：1063-1065. SHAO R L， WANG S P， WANG D Z. Biological activity of caged bicyclophosphate compounds［J］. Chemical journal of Chinese universities， 1991，12（8）：1063- 1065. ［5］　KORENAGA S， ITO Y， OZOE Y. The effects of bicyclic phosphate esters on the invertebrate and vertebrate neuromuscular junctions［J］. Comparative biochemistry and physiology， 1977， 57（2）：95-100. ［6］　GHIASUDDIN S M， MATSUMURA F. Inhibition of gamma-aminobutyric acid （GABA）-induced chloride uptake by gamma-BHC and heptachlor epoxide ［J］. Comparative biochemistry and physiology， 1982， 73（1）： 141-144. ［7］　李玉桂，朱雪峰，黄芹. N-（1-氧代-1-磷杂-2，6，7-三氧杂双环［2，2，2］-辛烷-4-羰基）-N-芳（烷）基硫脲的合成及结构研究［J］. 高等学校化学学报，1996，17（9）： 1394-1398. LI Y G， ZHU X F， HUANG Q. Studies on synthesis of N-（1-oxo-1-phospha-2，6，7-trioxabicycle ［2，2，2］ -octane-4-carbonyl）-N-aryle （alkane）group thiourea［J］. Chemical journal of Chinese universities， 1996， 17（9）： 1394-1398. ［8］　李玉桂，李建敏，任海兰. 1-氧代-1-磷杂-2，6，7-三氧杂双环［2，2，2］-4-取代酰基辛烷的合成［J］. 高等学校化学学报，1992，13（2）： 204-208.LI Y G， LI J M， REN H L. Studies on synthesis of 1-oxo-1-phospha-2，6，7-trioxabicycle ［2，2，2］ -4- substituted carbonyl octane［J］. Chemical journal of Chinese universities， 1992， 13（2）： 204-208. ［9］　李玉桂，包建春，李建敏. 1-氯代-1-磷杂-2，6，7-三氧杂［2，2，2］-4-含硫取代基辛烷的合成［J］. 有机化学，1993，13（5）： 527-532. LI Y G， BAO J C， LI J M. Studies on synthesis of 1-chloro-1-phospha-2，6，7-trioxabicycle ［2，2，2］ -4- substituted sulfur octane［J］. Chinese journal of organic chemistry， 1993， 13（5）： 527-532.［10］　李玉桂，王新龙，朱雪峰. 1-硫代-1-磷杂-2，6，7-三氧杂双环［2，2，2］辛烷基-4-亚甲基硫醚及其亚砜的合成［J］. 有机化学，1995，15（1）：57-60. LI Y G， WANG X L， ZHU X F. Studies on synthesis of 1-sulfur-1-phospha-2，6，7-trioxabicycle ［2，2，2］octyl-4-methyl thioethers and its sulfoxides［J］. Chinese journal of organic chemistry， 1995， 15（1）： 57-60. ［11］　SQUIRES R F， CASIDA J E， RECHARDSON M， et al. ［35S］t-butylbicyclophosphorothionate binds with high affinity to brain-specific sites coupled to γ-aminobutyric acid-A and ion recognition sites［J］. Molecular pharmacology，1983，23（2）： 326-336. ［12］　DENG Y， PALMER C J， CASIDA J E. House fly brain γ-aminobutyric acid-gated chloride channel： target for multiple classes of insecticides［J］. Pesticide biochemistry and physio1ogy， 1991， 41（1）：60-65. ［13］　COLE L M， CASIDA J E. GABA-gated chloride channel： binding site for 4’-ethynyl-4-n-［2，3-3H2］propylbicycloorthobenzoate（［3H］ EBOB） in vertebrate brain and insect head［J］. Pesticide biochemistry and physiology， 1992， 44（1）： 1-8. ［14］　RATRA G S， KAMITA S G， CASIDA J E. Role of human GABAA receptor β3 subunit in insecticide toxicity ［J］. Toxicology and applied pharmacology， 2001， 172（3）： 233-240. ［15］　JU X L， OZOE Y. Bicyclophosphorothionate antagonists exhibitting selectivity for housefly GABA receptors［J］. Pesticide science， 1999， 55（10）： 971-982. ［16］　OZOE Y. AKAMATSA M ， HIGATA T. Picrodendrin and related terpenoid antagonists reveal structural differences between ionotropic GABA receptors of mammals and insects［J］. Bioorganic & medicinal chemistry， 1998， 6（4）： 481-492.

相似文献/References:

[1]肖　胜,王　倩,钟慧勉,等.作用于配体门控氯离子通道3-羟基异噁（噻）唑衍生物的研究进展[J].武汉工程大学学报,2020,42(04):360.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.201910037]
　XIAO Sheng,WANG qian,ZHONG Huimian,et al.Advances in 3-Hydroxyisoxazole （3-Hydroxyisothiazole） Analogues Acting on Ligand-Gated Chloride Channels[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2020,42(4):360.[doi:10.19843/j.cnki.CN42-1779/TQ.201910037]

备注/Memo

备注/Memo:
-
更新日期/Last Update: 2016-07-29