|本期目录/Table of Contents|

[1]刘安昌,余彩虹,张树康,等.新型杀虫剂双三氟脲的合成[J].武汉工程大学学报,2015,37(01):11-13.[doi:10. 3969/j. issn. 1674-2869. 2015. 01. 003]
　,,et al.Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｐｒｏｃｅｓｓ ｏｆ ｎｏｖｅｌ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ Ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2015,37(01):11-13.[doi:10. 3969/j. issn. 1674-2869. 2015. 01. 003]
点击复制

新型杀虫剂双三氟脲的合成(/HTML)
分享到：

《武汉工程大学学报》[ISSN:1674-2869/CN:42-1779/TQ]

卷:
37
期数:
2015年01期
页码:
11-13
栏目:
化学与化学工程
出版日期:
2015-01-31

文章信息/Info

Title:
Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ｐｒｏｃｅｓｓ ｏｆ ｎｏｖｅｌ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ Ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ
文章编号:
1674-2869(2015)01-0011-03
作者:
刘安昌1; 2; 余彩虹1; 2; 张树康1; 2; 冯佳丽1; 2; 贺晓露1; 2
１．绿色化工过程教育部重点实验室（武汉工程大学），湖北 武汉 ４３００７４；　　２．武汉工程大学化学与环境工程学院，湖北 武汉 ４３００７４
Author(s):
ＬＩＵ Ａｎ－ｃｈａｎｇ1; 2;  ＹＵ Ｃａｉ－ｈｏｎｇ1; 2;  ＺＨＡＮＧ Ｓｈｕ－ｋａｎｇ1; 2;  ＦＥＮＧ Ｊｉａ－ｌｉ1; 2;  ＨＥ Ｘｉａｏ－ｌｕ1; 2
１． Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｒｏｃｅｓｓ（Ｗｕｈａｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ），Ｍｉｎｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ，Ｗｕｈａｎ ４３００７４，Ｃｈｉｎａ；　　２． Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ， Ｗｕｈａｎ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ， Ｗｕｈａｎ ４３００７４，Ｃｈｉｎａ
关键词:
杀虫剂; 双三氟虫脲; 合成
Keywords:
ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ;  ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ;  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
分类号:
ＴＱ４６０.３
DOI:
10. 3969/j. issn. 1674-2869. 2015. 01. 003
文献标志码:
A
摘要:
以间二三氟甲苯为起始原料，经发烟硝酸和浓硫酸硝化，铁粉还原和氯气氯化得到２－氯－３，５－二三氟甲基苯胺；２，６－二氟苯腈经质量分数３０％的过氧化氢和质量分数５％的氢氧化钠溶液水解得到２，６－二氟苯甲酰胺，然后在二氯乙烷溶剂中与草酰氯反应得到２，６－二氟苯甲酰异氰酸酯. 在室温条件下，２－氯－３，５－二三氟甲基苯胺与２，６－二氟苯甲酰异氰酸酯在甲苯溶剂中反应得到目的产物双三氟虫脲，收率为９３．５％. 经１Ｈ－核磁共振鉴定，产品结构与双三氟虫脲的结构一致. 该工艺简单经济、条件温和，适合工业化生产.
Abstract:
３，５－Ｂｉｓ－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ ｗａｓ ｎｉｔｒａｔｅｄ ｂｙ ａ ｆｕｍｉｎｇ ｎｉｔｒｉｃ－ｓｕｌｆｕｒｉｃ ａｃｉｄ， ａｎｄ ｔｈｅｎ ｒｅｄｕｃｅｄ ｗｉｔｈ ｉｒｏｎ ｐｏｗｄｅｒ ａｎｄ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｃ ｔｏ ｔｈｅ ３，５－ｂｉｓ－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙ）－ａｎｉｌｉｎｅ． ３，５－ｂｉｓ－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙ）－ａｎｉｌｉｎｅ ｗａｓ ｃｈｌｏｒｉｎａｔｅｄ ｂｙ ｃｈｌｏｒｉｄｅ ｇａｓ ｔｏ ｇｉｖｅ ２－ｃｈｌｏｒｏ－３，５－ｂｉｓ－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ． ２，６－Ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｆｒｏｍ ２，６－ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ ｖｉａ ｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓ ｗｉｔｈ ｓｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ ３０％ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｅｒｏｘｉｄｅ ａｎｄ ５％ ｓｏｄｉｕｍ ｈｙｄｒａｔｅ，Ｔｈｅｎ ｉｔ ｒｅａｃｔｅｄ ｗｉｔｈ ｏｘａｌｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ ｉｎ ｔｈｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ ｄｉｃｈｌｏｒｏ ｅｔｈａｎｅ ｔｏ ｇｉｖｅ ｔｈｅ ２，６－ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ ｉｓｏｃｙａｎａｔｅ． Ｔｈｅ ｔｉｔｌｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ ｗｈｉｃｈ ｅｘｈｉｂｉｔｅｄ ｐｏｔｅｎｔ ｇｒｏｗｔｈ－ｒｅｔａｒｄｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ ｐｅｓｔｓ ｗｅｒｅ ｐｒｅｐａｒｅｄ ｂｙ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｏｆ ２，６－ｄｉｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ ｉｓｏｃｙａｎａｔｅ ｗｉｔｈ ２－ｃｈｌｏｒｏ－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ ｉｎ ｔｏｌｕｅｎｅ ａｎｄ ｉｔｓ ｙｉｅｌｄ ｉｓ ９３．５％． Ｆｉｎａｌｌｙ， ｔｈｅ ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ ｗａｓ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ｂｙ １Ｈ－ＮＭＲ． Ｔｈｉｓ ｐｒｏｃｅｓｓ ｉｓ ｆｅａｓｉｂｌｅ ｆｏｒ ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ．

参考文献/References:

［１］　ＹＯＯＮ Ｃｈａｎｇ－ｍａｎｎ， ＹＡＮＧ Ｊｅｏｎｇ－ｏｈ， ＫＡＮＧ Ｓｈｉｎ－ｈｏ， ｅｔ ａｌ． Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ pｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ bｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ aｇａｉｎｓｔ sｙｃａｍｏｒｅ lａｃｅ bｕｇ， cｏｒｙｔｈｕｃｈａｃｉｌｉａｔｅ （Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ：Ｔｉｎｇｉｄａｅ）［Ｊ］. Ｊ Ｐｅｓｔｉｃ Ｓｃｉ， ２００８， ３３ （１）： ４４–５０．　　［２］　ＭＯＯＮ Ｊ Ｋ， ＫＩＭ Ｊ Ｈ， ＲＨＥＥ Ｓ Ｋ． Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ ｏｆ Ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ［Ｊ］． Ｂｕｌｌ Ｋｏｒｅａｎ Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ， ２００２， ２３（１１）： １５４５－１５４７．　　［３］　ＯＬＡＨ Ｇ Ａ． Ｎｉｔｒａｔｉｏｎ ｏｆ sｔｒｏｎｇｌｙ dｅａｃｔｉｖａｔｅｄ aｒｏｍａｔｉｃｓ ｗｉｔｈ sｕｐｅｒａｃｉｄｉｃ mｉｘｅｄ nｉｔｒｉｃ－tｒｉｆｌａｔｏｂｏｒｉｃ aｃｉｄ （ＨＮＯ３/２ＣＦ３ＳＯ３Ｈ－Ｂ（Ｏ３ＳＣＦ３）３）［Ｊ］． Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， １９９５，６０（２２）： ７３４８－73５０． 　　［４］　ＹＡＮ Ｓｈｕｎ－ｑｉ． Ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｅｓ ａｓ ａｃｔｉｖｅ－ｓｉｔｅ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ｏｆ ＨＣＶ ＮＳ５Ｂ ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ［Ｊ］． Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ２００７，１７（１）： ２８－３３． 　　［５］　林 军，严胜骄，杨丽娟，等. 多卤代苯甲酰基脲类几丁质抑制剂的合成及杀虫活性［Ｊ］．有机化学，２００５，２５（３）：３０４－３０７．　　ＬＩＮ Ｊｕｎ， ＹＡＮ Ｓｈｅｎｇ－ｊｉａｏ，ＹＡＮＧ Ｌｉ－ｊｕａｎ ，ｅｔ ａｌ． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ iｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ aｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ nｏｖｅｌ pｏｌｙｈａｌｏ bｅｎｚｏｙｌｐｈｅｎｙｌｕｒｅａ dｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ［Ｊ］． Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００５，２５（３）:３０４－３０７．(in Chinese)　　［６］　ＫＩＭ Ｊｕｎｇ－ｈｏ, ＳＨＩＮ Ｙｏｎｇ－ｗｏｏ, ＨＥＯ Ｊｕｎｇｎ－ｙｏｕｎｇ, ｅｔ ａｌ． Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ ２－ｃｈｌｏｒｏ－３，５－ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ ｂｅｎｚｏｙｌ ｕｒｅａｓ ａｓ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ ：ＷＯ, ９８００３９５［Ｐ］．１９９８－０８－０１．

相似文献/References:

[1]陈向阳,李健,程瑾,等.新烟碱类结构与活性的CoMFA及CoMSIA研究[J].武汉工程大学学报,2009,(12):11.
　CHEN Xiang yang,LI Jian,CHENG Jin,et al.3DQSAR Analysis of Neonicotinoid Compounds UsingCoMFA and CoMSIA[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2009,(01):11.
[2]周巍,黄翔,巨修练*.3，5二甲基4叔丁基2，6，7双环硫化磷酸酯的合成[J].武汉工程大学学报,2010,(05):28.[doi:10.3969/j.issn.16742869.2010.05.008]
　Zhou Wei,Huang Xiang,Ju Xiu Lian*.Synthesis of 3，5dimethyl4tbutylbicyclophosphorothionate[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2010,(01):28.[doi:10.3969/j.issn.16742869.2010.05.008]
[3]凃纪强,黄　强,黄　龙,等.3-烃基-4-苯基双环硫（氧）化磷酸酯的合成研究[J].武汉工程大学学报,2016,38(4):319.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2016. 04. 002]
　TU Jiqiang,HUANG Qiang,HUANG Long,et al.Synthesis of 3-alkyl-4-phenyl Bicyclophosphorothionate[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2016,38(01):319.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2016. 04. 002]
[4]杨存鑫,刘志强,巨修练*.N-甲基邻苯酰胺基苯甲酰胺衍生物的合成[J].武汉工程大学学报,2017,39(02):108.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2017. 02. 002]
　YANG Cunxin,LIU Zhiqiang,JU Xiulian*.Synthesis of N-substituted Anthranilic Diamides Derivatives[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2017,39(01):108.[doi:10. 3969/j. issn. 1674?2869. 2017. 02. 002]
[5]刘瑞兵,郑怡倩,汪鲁焱,等.新型烟碱类杀虫剂氟吡呋喃酮的合成[J].武汉工程大学学报,2018,40(06):610.[doi:10. 3969/j. issn. 16742869. 2018. 06. 005]
　LIU Ruibing,ZHEN Yiqian,WANG Luyan,et al.Synthesis of Novel Nicotinic Pesticide Flupyradifurone[J].Journal of Wuhan Institute of Technology,2018,40(01):610.[doi:10. 3969/j. issn. 16742869. 2018. 06. 005]

备注/Memo

备注/Memo:
收稿日期：２０１４－１２－３１　　作者简介：刘安昌（１９６４－），男，江西吉安人，教授，博士. 研究方向：精细有机合成.　　
更新日期/Last Update: 2015-03-21